O que preciso comprar para começar a treinar com segurança? -

O kit básico inclui Bike, capacete, luvas e óculos. Você pode não precisa comprar equipamentos de última geração para começar a treinar. Sinta quais são as suas necessidades antes de sair comprando todos os acessórios que prometem turbinar a performance. Depois que pegar gosto pela coisa avalie onde vale a pena investir.
Como devo começar? -

Assim como acontece em qualquer outro esporte, os primeiros contatos coma atividade devem ser agradáveis e suaves. Talves vinte ou trinta minutos de pedalada confortável seja o suficiente para gerar boas adaptações nessa fase inicial. Não se preocupe com a velocidade agora, o objetivo é, primeiramente. adaptar o seu corpo a posição da bike e acostumar seus musculos, tendões e articulações.
Sapatilha é vantagem?

É sim, ela poder ser uma grande aliada. No início pode parecer estranho pedalar com os pés presos. Mas bastam alguns treinos e rapidamente você percebe que elas trazem mais desempenho e segurança para a pedalada (inclusive na bike da academia). Antes de ir para a rua, treine em casa (ou play ou garagem) tirar o pé do pedal e colocar no chão. Repita algumas vezes até ficar bom nisso, e em algumas situações, principalmente na rua você pode precisar dessa habilidade rapidamente.
Pedalar no "rolo de treino" é uma boa para quem quer desempenho?
Com o rolo você pode pedalar parado em casa a hora que quiser. Sua bike fica presa e ele serve como um chão, você pedala quase como se estivesse na rua. E para o pessoal que necessita de performance, pode ser uma importante ajuda nos dias, em que, por exemplo, chover e não der para pedalar na rua (mas você tem que treinar). Os rolos mais modernos são sensíveis as trocas das marchas e você pode fazer treinos bem interessantes, simulando acelerações com marchas mais leves ou pesadas.
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Fonte: http://globoesporte.globo.com